1992년 영화 <채플린>에서 뛰어난 연기력을 선보여 아카데미 남우주연상에 노미네이트 되었고 천재적인 연기력의 소유자라는 극찬을 받았다. 2001년에는 TV 미니시리즈 <앨리의 사랑만들기>에서의 연기로 골든글로브 TV부문 남우조연상, 배우 협회의 코미디 시리즈 부분 남우주연상을 수상했다.
그는 한때 약물중독으로 슬럼프를 겪었으나 다시 재기에 성공, <고티카> <굿 나잇 앤 굿 럭> <조디악> 등 다양한 작품에서 폭 넓은 연기력를 보여주었다. 그리고 드디어 2008년 생애 첫 블록버스터 <아이언맨>으로 대성공을 거두고 명실공히 스타급 주연배우로 떠오르게 되었다.
이후 <트로픽 썬더>에서는 코믹연기를, <솔로이스트>에서는 잔잔한 감동의 드라마를, <셜록 홈즈>에서는 가이 리치 감독과 함께 히어로스러운 셜록 홈즈를 새로이 재창조하는 등 특정한 이미지에 고정되지 않고 다채로운 작품활동을 펼치고 있다. 자칭 '헐리우드의 아웃사이더'이던 그는 이제 전세계에서 가장 주목받는 연기력과 흥행성을 모두 갖춘 최고의 배우로 인정받고 있다.